赖清德胜选意味着民进党将史无前例地连续第三次掌控总统职位。
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在台湾大选中胜利后，赖清德的坚定性格（在他的批评者口中则是固执）显得格外重要。这位贫困家庭出身、弃医从政的候任总统所做的许多决定都有可能在北京和华盛顿掀起波澜。
对于台湾下一任领导人，台南市的一些居民早在十多年前就领教过他的性格。
时任台南市市长的赖清德当时希望将一段铁路地下化。一些居民看到自己的房子要被拆了，用身体挡住推土机，指责赖清德图利房地产开发商。当时政治反对派称他为独裁者。
赖清德毫不退缩，他告诉市政官员，该项目对台南市的未来发展至关重要。
当时在赖清德手下任职的官员萧博仁(Hsiao Po-jen)说，如果他认为某件事情是正确的，他就会全力以赴；即使那意味着他必须“忍辱负重”。
在形势难测的台湾总统选举三方角逐中，64岁的赖清德以40%的得票率获胜，自那以来他的这种坚定性格（在他的批评者口中则是固执）显得格外重要。虽然他将领导一个只有约2,400万人口的岛屿，但他在台北做出的许多决定都有可能在其他国家的首都，尤其是北京和华盛顿掀起波澜。
现任台湾副总统赖清德当选新一任总统让中美官员都感到紧张。北京方面将他视为顽固的台独分子，也就是触碰了中共领导人的红线。中国政府称台湾是中国领土的一部分。据美国官员称，白宫担心的是，比起即将卸任的现任总统蔡英文，赖清德更有可能以试探底线的言辞刺激北京方面，并将美国拖入一种危险的对抗。
2008年的一份竞选传单显示，赖清德支持台南的一个地下铁路项目。
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赖清德竞选期间曾表示，他期待有一天台湾总统可走入白宫，这让人联想到他或许会推动寻求美国对台湾的正式外交承认。此言让华盛顿的很多人士吃了一惊。
赖清德的办公室暂未回应置评请求。
赖清德胜选意味着民进党将史无前例地连续第三次掌控总统职位。赖清德竞选时打出过持续性这张牌，公开表示在两岸关系问题上要维持在蔡英文执政期间建立的现状。
虽然很少有人认为赖清德会推动台湾宣布正式独立，但他一直难以摆脱外界对他是否有能力像蔡英文一样以微妙的平衡驾驭两岸关系的质疑，这在很大程度上是因为他的过去。
2014年赖清德访问中国时，上海知名学府复旦大学的教授曾询问他的政党对台湾独立的立场。他很是直言不讳。他说，尽管台湾独立是民进党的主张，但程序上完全尊重台湾人民的自决。此次访问后来变成赖清德被人传颂的一段过往。
赖清德的前亲近助手、现任民进党立法委员的林宜瑾也参加了那次的访问活动。她说她至今仍清楚地记得，当他们走出会场时，她用台语向赖清德感叹，他在中国领土上公开谈论了独立问题。
赖清德拍了拍胸脯说，我想我们算是有胆量的，对吗？
国立成功大学医学院前教授韩良诚站在他和赖清德共同栽种的一颗松树旁。
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在2017年的一张照片中，身着西装，打着条纹领带的韩良诚坐在台湾总统蔡英文和时任台南市长赖清德之间。
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蔡英文来自于一个相对富裕的家庭，在2016年赢得总统大选之前主要走的是仕途，而赖清德则不同。他出生在台湾北部的一个贫困家庭，是六个孩子中的一个。他的父亲是一名煤矿工人，在他几个月大时因工伤事故去世，他是由母亲抚养长大的。
赖清德读的是医学，先是在台北读本科，然后是在位于台湾西南海岸台南的国立成功大学(National Cheng Kung University)医学院。在那里，他对政治产生了兴趣。20世纪80年代，国民党仍对台湾实行戒严，但控制正在松动，人们对台湾未来萌发的乐观情绪开始蔓延。
当时羽翼未丰的民进党创始成员之一、赖清德的政坛前辈洪奇昌(Ray Hong Chi-chang)称，赖清德的政治觉醒是对那个时代召唤的回应。
据赖清德的同学们说，随着台湾民主运动的势头日益高涨，赖清德展现出了政治组织的天赋。赖清德的母亲和妻子希望他继续当医生，但当时医学院的教授韩良诚(Hanh Liang-cheng)和其他人一起劝他弃医从政。
韩教授回忆对他曾经的学生说：“上医医国。”意思是，最伟大的医生是能够治愈一个国家的人。
1996年，在随民进党从政两年后，赖清德当选为国民大会代表。国民大会现已停止运作。在担任四届立委后，他于2010年竞选台南市市长，并以60%的选票获胜。
曾在赖清德手下工作的前台南市官员萧博仁说，赖清德不愿意在竞选传单里呼吁选民“抢救”他的选情。
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前台南市官员、后来曾担任赖清德内阁成员的陈宗彦(Chen Tsung-yen)谈到这位当选总统艰难的成长经历对其政治生涯的影响。陈宗彦说，在他的施政里，你可以看到很多那些感受到“艰苦人”的地方。
赖清德生性温和，但却以立场坚定著称。在担任市长期间，为了抗议时任议长，认定他有贿选嫌疑，赖清德曾拒绝出席市议会会议，尽管根据台湾宪法，他必须出席这些会议。赖清德当时坚持了232天后才妥协，他的政治对手利用这一事件来论证他的刚愎自用和不负责任。
赖清德的前助手和竞选团队成员曾形容他是一个注重细节的完美主义者，他会花数小时逐字逐句审阅竞选材料。曾担任赖清德三年亲密助手的吕维胤(Lu Wei-yin)说，与赖清德共事让他受益匪浅，但与他共事很有压力，因为他要求的标准特别高。
据吕维胤说，与前美国副总统彭斯(Mike Pence)类似，赖清德会避免那些看上去有任何不当行为，例如尽量不与女性单独坐在一辆车内。他坚持要求自己和他的工作人员穿正式的商务套装，即使在台湾热带的炎热天气中也是如此。
据赖清德的前助手林宜瑾说，几十年来，赖清德只信任台南的一位发型师为自己理发，在职业生涯的大部分时间里，赖清德一直保持着同一种中分发型。
虽然台南铁路搬迁计划拖延了多年，事实上至今仍未完成，但人们认为赖清德在推动其他有助于台南繁荣的几个大型项目方面功不可没，包括一个洪水管理系统，以及一个吸引了大批网红的新艺术博物馆。他还与全球最大芯片代工商台湾积体电路制造股份有限公司(Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., 简称﹕台积电)合作，在台南建立了一个科技园。
凭借这些成就，赖清德在台南市市长连任竞选中取得压倒性胜利，赢得了72%的选票。三年后的2017年，蔡英文将赖清德请到台北，并任命他为行政院院长。
在同年的一次立法院讲话中，赖清德令很多人意外地自称是“务实的台独主义者”，这句话在公众意识中留下烙印。
虽然赖清德的执善固执坚持众所周知，但熟悉他的人表示，他可以被他尊敬的人说服、改变主意。
在一次立法委员选举中，赖清德不愿意在竞选传单里呼吁选民“抢救”他的选情；“抢救”是台湾政坛常见的一种表达，但赖清德并不喜欢。曾是赖清德竞选团队成员的前台南市官员萧博仁说，也许因为他是一名医生。但萧表示，随着时间的推移，他和其他亲信说服赖清德发布了这些传单。
赖清德的支持者和批评者都说，能够影响这位台湾候任总统观点的顾问和盟友圈子很小。国民党国际事务部主任黄介正(Alexander Huang)认为，在赖清德面对台湾与中国大陆之间100英里台湾海峡的紧张局势时，这可能会成为掣肘因素。
黄介正说，两岸、国防和外交事务方面有多少人在赖清德的核心圈子里？